В этот день Церковь, как мудрая дева, стоит на страже своего Жениха и на утрени нам раздается пение тропаря:
Се Жених грядет в полунощи, и блажен раб, егоже обрящет бдяща: не достоин же паки, егоже обрящет унывающа. Блюди убо душе моя, не сном отяготися, да не смерти предана будеши, и Царствия вне затворишися, но воспряни зовущи: Свят, Свят, Свят еси Боже, Богородицею помилуй нас.
Жених грядет, и по Его следам идем и мы, и восходим в Иерусалим, и становимся свидетелями того, что должно там свершиться. Об этом говорит нам следующая стихира:
Грядый Господь к вольной страсти, Апостолам глаголаше на пути: Се, восходим во Иерусалим и предается Сын Человеческий, якоже есть написано о Нем. Приидите убо и мы, очищенными смыслы сшествуим Ему, и сраспнемся, и умертвимся Его ради житейским сластем, да и оживем с Ним, и услышим вопиюща Его: Не ктому в земный Иерусалим, за еже страдати, но восхожду к Отцу Моему, и Отцу вашему, и Богу Моему, и Богу вашему, и возвышу вас с Собою в Горний Иерусалим, в Царство Небесное.
Шаг за шагом сшествуем мы Господу нашему и Спасителю, и развертываются перед нами события одно за другим. Вот мы слышим в читаемом Евангелии (Мф. 21, 18—43), как Спаситель, возвращаясь после торжественной встречи в Иерусалиме, по дороге взалкал и увидел смоковницу и, не найдя на ней плода, проклял ее.
Тема первого дня Страстной Седмицы посвящена бесплодной смоковнице.
И как бы в объяснение этого Он рассказал Своим ученикам притчу о виноградарях, которым хозяином был поручен виноградник, и которые, когда настало время плодов, не только не отдали их хозяину, но и сына его единственного убили, посланного к ним за плодами. Потому, сказываю вам, — кончает притчу Спаситель, — что отнимется от вас Царство Божие. В образе смоковницы и виноградарей изображается всякая душа человеческая; не приносящая духовного плода. Кроме этих образов страстной Понедельник возносит пред нами прообраз Самого Господа Иисуса Христа, вспоминая ветхозаветного отрока Иосифа, проданного братьями за 20 сребренников и вверженного в темницу с двумя преступниками.
Вместо обычного канона из 9-ти песней на утрени Великого Понедельника поется так называемый Трипеснец (канон из трех песней, от которого получила название и сама богослужебная книга, Триодь Постная, содержащая в себе службы Великого Поста). После него трижды «со сладкогласием» поется следующая песнь (так называемый эксапостиларий):
Чертог Твой вижду, Спасе мой, украшенный, и одежды не имам, да вниду вонь: просвети одеяние души моея, Светодавче, и спаси мя.
В этой песни, поющейся в течение трех дней, до Великого Четверга, заключены все томление и порыв человеческой души, устремляющейся на зов своего Жениха, смиренная мольба ее и надежда. Чертог украшен и нет ни одного достойного войти в него. Остается только молитва, покаяние и вера в спасение. Не благодаря нашим усилиям и заслугам, а только по милости Божией как благодатный дар Христа могут открыться для нас двери чертога.
Сообразно с величием дней, более торжественным становится и богослужение: за часами и вечерней следует Преждеосвященная Литургия, которая в Великом Посту служится лишь по средам и пятницам, а на Страстной неделе — в Понедельник, Вторник и Среду. Изменяется и чтение книг Ветхого Завета (паремий). Вместо пророка Исаии на 6-м часе читается пророчество пророка Иезекииля, исполненное страшных, таинственных видений, которые он созерцал на водах Ховарских в дни пленения Вавилонского. Он видел сияние Славы Господней и, движимые духом среди пламени, на огненных колесах, крылатые и многоочитые образы человека, тельца, льва и орла, ставшие в Церкви символами четырех Евангелистов.
Изменяется Ветхозаветное чтение и на вечерне. Чтение книги Бытия, предлагавшееся в течение всего Великого Поста, закончилось. Древний Иаков погребен уже в земле обетованной; открывается вторая книга Моисеева — Исход, исход из Египта, исход из страны греха. Вместо Соломоновых притчей — чтение о многострадальном Иове — прообразе Христа.
На часах в первые три дня Страстной Недели прочитываются все четыре Евангелия. Церковь, как бы не довольствуясь краткими Евангельскими чтениями о событиях этих дней, одной седмицей желает восполнить недостаток шести предыдущих, в течение которых, в знак скорби, утешительного Евангельского благовестия не предлагалось. В Понедельник прочитываются Евангелия от Матфея и Марка, во Вторник и Среду — от Луки и Иоанна. Таким образом, вся жизнь Спасителя, все дела Его, весь Новый Завет преподносится взорам перед искупительной Пасхой. За Преждеосвященной Литургией в Великий Понедельник читается Евангельское пророчество Спасителя о кончине мира: Восстанет народ на народ и царство на царство (Мф. 24, 3—35).
В Понедельник вечером совершается Великое Повечерие. Поется Трипеснец святого Андрея Критского, с которым мы восходим со Христом на гору Елеонскую. Трепет объемлет душу и все трепетнее становятся песнопения: Разумей, смиренное мое сердце… Готови сама себе, о душе моя, ко исходу: пришествие приближается неумолимого Судии. Сердце человеческое, подготовленное молениями и предыдущими беседами и притчами Христа, уже как бы прозрело и в образе Грядущего на вольную смерть видит таинственного и страшного Царя царствующих и Господа господствующих, Судию, грядущего судить мир.